Zen99:線上自由職業理財保險平臺是一個專門為網際網路中自由職業者定製的理財保險的工具，解決很多自由職業者都不清楚自己的具體稅務責任，也不知道如何為自己挑選合適的保險機構的難題。

Zen99將為自由職業者提供一站式服務，將他們的醫療保險、收入和支出進行統計，給出合理的納稅建議。同時，通過他們提供的Zen99 University(Zen99學校)服務，自由職業者可以從中獲得關於理財的線上指導。

Zen99的兩位創始人特里斯坦·塞爾(Tristan Zier)和揚·列爾特(YanLhert)是加州大學聖迭戈分校的同學。學習時誰見了創辦。塞爾此前是德勤的註冊會計師，後來協助雜務外包初創企業Exec運營團隊直到Handybook對該公司進行全資收購，值得一提的是當時幾乎所有的勞動力都是簽約的自由職業者。揚·列爾特曾為幾家公司做過軟體開發，也經常從事自由職業。

“自由職業者應該和全職僱員一樣獲得相同的幫助，我們的作用就類似於企業人力資源部門。我們幫助他們估算稅款，合理節約開銷，為他們提供方便的健康保險和牙醫保險，”兩人在郵件採訪中這麼寫道。

目前公司的服務主要適用於私人運輸方面的自由工作者，以及網站開發人員和自由藝術家、攝影師等創造性工作。比如網站現在擁有的許多註冊使用者都是用Uber和Lyft拉活的個體司機(Zen99 University最早的一批教程裡就提供了所謂“個體司機終極指南”的教程)，還有在DoorDash、Caviar上接送外賣生意的零工。

Zen99另外一個功能是方便的保險挑選，Zen99代銷保險的佣金將支援他們提供更多的免費服務，比如現有的稅務管理工具。為此他們手工選擇了最適合自由職業者的險種，承包範圍儘可能大。目前，Zen99與Blue Shield進行長期健康保險上的合作，而短期醫療保險則使用了安信龍(Assurant)的服務。從此自由職業者再也不用從成百上千的保險公司和保險產品裡糾結了。Zen99的保險服務目前只在加州進行銷售，但未來這項服務將陸續擴大到其他各州，險種也會不斷增加。